赛家化学说

赛默飞化学品重磅推出全新“赛家化学说”专栏,我们将在此定期更新化学品的相关专业知识与应用,
获得知识干货的同时,我们还会带来相关促销动态,纵享超低优惠折扣,学而时习之,特价购买之!

1828年,德国化学家Friedrich Wöhler首次通过人工合成的手段制得尿素,自此打破了无机物与有机物之间无法相互转化的阻碍。有机合成化学的研究迄今已拥有近200年的历史,在此期间,过渡金属催化交叉偶联反应的蓬勃发展绝对会为其时间的画卷添上浓墨重彩。


随着时间的推移,人们在该领域的研究重心也在发生变化,从早期的Pt、Ir、Rh等贵金属催化剂逐步转向Fe、Ni、Cu等第一行过渡金属催化剂,由此形成多种不同的过渡金属催化体系。2010年的诺贝尔化学奖便颁发给了“钯(Pd)催化的交叉偶联反应”,以表彰其在有机合成反应中高效构建C-C键所带来的卓越贡献。


2010年的诺贝尔化学奖获得者,从左至右依次为Richard F. Heck、Ei-ichi Negishi和Akira Suzuki(图片来源:参考资料[1])

赛默飞旗下实验室化学品品牌Thermo Scientific™拥有品类丰富的无机金属盐,可长期为大家提供纯度高、质量稳定的化学品。梅雨方歇,无机盐类产品促销不停歇,赛默飞化学品助你成功实现各种不同的过渡金属催化反应。

 


一、Pt

Pt是一种研究较早的过渡金属催化剂,相应的无机盐也经常用作催化剂前体参与特定类型的化学转化,出现较为频繁的便是Pt催化有机不饱和化合物的还原氢化反应。作为贵金属,Pt在自然界中含量较少、价格昂贵,但相比其他过渡金属催化体系,Pt催化剂参与氢化反应时用量少,催化活性更高,加之反应体系研究较为成熟,目前仍旧得到人们的青睐。本期促销活动为大家挑选了一些Pt类无机盐,折扣力度大,望莫失良机。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装
043905 7440-6-6 5% on activated carbon powder, sulfided, 0.5% S (as sulfide) 10 g
A16549 氯化铂(II) 10025-65-7 98% 5 g
012170 碘化铂(II) 7790-39-8 Premion™, 99.99% (metals basis), Pt 43.0% min 1 g
043703 氯化铂(IV) 13454-96-1 Premion™, 99.99+% (metals basis), Pt 57% min 5 g
012171 溴化铂(IV) 68938-92-1 99.99% (metals basis), Pt 37.1% min 1 g

二、Ag

Ag在中国古代曾作为主要货币流通使用,由于导电性和热导性好、接触电阻小,二十世纪在电力系统、电子设备等诸多领域得到了广泛的应用。事实上,Ag及其无机盐也可用作催化剂在有机合成化学中大显身手。随着有机氟化学研究的快速发展,Ag催化的氟化、氟烷基化反应相继登上各大学术期刊。以下同样例举了一部分参与促销的Ag类化学品,想探索Ag催化剂的其他应用,不妨点击下单按钮,先到先得。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装
A13854 硝酸银 7761-88-8 99%+ 25 g
011420 碳酸银 534-16-7 99.50% 25 g
011539 四氟硼酸银 14104-20-2 99% 50 g
088722 三氟甲烷磺酸银 2923-28-6 98% 50 g
011407 氧化银 20667-12-3 99% 25 g

三、Cu

相比之下,Cu作为第一行过渡金属在地壳中含量更丰富。提到Cu催化剂,大家或许会不假思索地想到拥有一百余年发展历史的Ullmann缩合反应。该类反应开启了C-N、C-O键等碳-杂键偶联研究的先河,其中Ullmann-Goldberg缩合反应以德国化学家Fritz Ullmann及其研究助理Irma Goldberg的名字命名。后续两人还喜结连理,成为化学研究领域的一段佳话。现如今,Cu催化的交叉偶联反应依旧是人们关注的热点,各种Cu类无机盐也成为基础研究实验室必备的化学品。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装
040188 氧化亚铜 1317-39-1 99% (metals basis) 500 g
043153 碘化亚铜 7681-65-4 Puratronic™, 99.998% (metals basis) 5 g
019368 溴化亚铜二甲硫醚复合物 54678-23-8 - 10 g
C40537 无水醋酸铜 142-71-2 99% 50 g
013076 二水合氟化铜 13454-88-1 - 250 g

最后号外:无机盐类化学品夏季冰点促销,7月16日至8月15日,输入折扣码 【24Q3IN】享低至5折折扣。


参考资料:

[1] https://www.nobelprice.org/

[2] Peter B. Kettler, Platinum Group Metals in Catalysis:  Fabrication of Catalysts and Catalyst Precursors. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 342.

[3] Paramasivam Sivaguru, Xihe Bi. Introduction to Silver Chemistry in Silver Catalysis in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinhelm, Germany, 2018.

[4] Lixin Dai, Ullmann Reaction, A Centennial Memory and Recent Renaissance—Related Formation of Carbon-Heteroatom Bond. Prog. Chem. 2018, 30, 1257.

早些年在一堂调香课上听到这样一句话:香气并不独行,而是与记忆关联出现。不同于其他感官,嗅觉很难被单独记录。对于视觉,我们可以从形状、大小、颜色、位置等多个角度对看见的事物进行描述;而对于听觉,我们则可以使用音调、响度及音色等重要参数对一种声音加以诠释。人同样可以区分很多种气味,但必须使用曾经接触过的事物作为参照来展示:橘子的气味、香草的气味、恋爱的酸臭味……假使未曾经历,则很难对其产生具体的印象。


气味的神奇之处在于可以唤起人鲜活的记忆与情感。如同法国作家普鲁斯特在《追忆似水年华》中所传达的,就像空间存在着几何学,时间拥有驾驭心理学的能力,生活呈现的场景随同时间的摇摆带给我们多种不同的感觉。被我们称作现实的东西,正是为之关联的感觉与回忆。


如此向前推算学生时代的记忆:每日生活三点一线,清简如水。称得上鲜活的,应该是大部分在实验室的时光里充斥着各种溶剂的气味:具有水果香气的乙酸乙酯、类似煤油气味的石油醚、混合辛辣与甜感的丙酮、略带鱼腥味的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)……


赛默飞旗下实验室化学品品牌Fisher Chemical™拥有品类丰富的高纯度溶剂。每瓶溶剂均经过0.2或0.1微米滤膜过滤,填充惰性气体保护后封装,背景噪声低、批次稳定性高,可长期为大家提供用于HPLC、LC-MS等多种分析仪器的流动相产品。


此次促销不仅包含明星产品——甲醇、乙腈,还挑选了各种其他种类的分析溶剂满足大家不同的需求,折扣力度大,机不可失。


目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装 价格
A457-4 甲醇 67-56-1 GC Resolv™ 4 L 1221.0元
854.7元
A956-1 乙腈 75-05-8 UHPLC/MS 1 L 1689.0元
1182.3元
A383-4 1-丁醇 71-36-3 HPLC 4 L 1246.0元
872.2元
A464-4 异丙醇 67-63-0 Optima 4 L 907.0元
634.9元
D139-1 二甲亚砜 67-68-5 GC Headspace Grade 1 L 1952.0元
1366.4元
D/3840/17 N,N-二甲基甲酰胺 68-12-2 extra pure 2.5 L 458.0元
320.6元
E/0665DF/17 乙醇 64-17-5 Absolute HPLC Grade 2.5 L 340.0元
238.0元
E196-4 乙酸乙酯 141-78-6 Optima™ for HPLC and GC 4 L 1168.0元
817.6元
H300-4 己烷 92112-69-1 Pesticide 4 L 832.0元
582.4元
D154-4 二氯甲烷 75-09-2 GC Resolv™ 4 L 1181.0元
826.7元
T397-4 四氢呋喃 109-99-9 Certified 4 L 1286.0元
900.2元

有些人可能苦于我们溶剂的分级复杂,不知如何选择。下表展示了不同级别溶剂适用的分析手段,方便大家快速做出判断。还有一张图罗列了常见溶剂的重要物理参数,长按保存,从此无需四处查找。


不同级别溶剂适用的分析手段


常见溶剂的重要物理参数

除了分析溶剂,Fisher Chemical常年畅销的高纯酸也位列其中。还在为其价格的高处不胜寒而烦恼?即刻下单,先到先得。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装 价格
A465-500 乙酸 64-19-7 Glacial Min. 99%, Optima™, for Ultra Trace Elemental Analysis 500 mL 7870.0元
5509.0元
A467-2 硝酸 7697-37-2 67-70%, Optima™, for Ultra Trace Elemental Analysis 2 L 17653.0元
12357.1元
A513-P500 氢溴酸 7664-39-3 for trace metal analysis 500 mL 2095.0元
1466.5元
A260-500 磷酸 7664-38-2 85% (HPLC) 500 mL 612.0元
428.4元

从事化学生物学研究的读者可能还会关注我们的生化试剂产品,部分离子对及卡尔费休试剂同样参与本期活动。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装 价格
BP166-500 十二烷基硫酸钠 151-21-3 White Powder, Electrophoresis 500 g 1121.0元
784.7元
P/1039/46 戊烷磺酸钠 22767-49-3 for Ion Pair Chromatography in Electrochemical Detection 25 g 413.0元
289.1元
K/2250R/15 卡尔费休试剂 111-90-0 Aqualine™ Complete 5K, for Karl Fischer Titration by Volumetry 1 L 1265.0元
885.5元

您还可以点击查看全部折扣货号,了解更多本期活动详情。8月16日至9月14日,输入折扣码【24Q3LN70】享低至7折折扣。


大师风采

说起美国哈佛大学(Harvard University)的Elias J. Corey教授,从事化学研究的人首先会想到“逆合成分析”(retrosynthetic analysis)。Corey教授早在20世纪60年代提出了这一概念,并因在有机合成领域中理论研究及方法学发展所做出的贡献荣获1990年的诺贝尔化学奖。很多人将他视为有机合成化学的宗师级人物,在几十年的科研与教学生涯中完成了喜树碱、红霉素、赤霉酸、白三烯类化合物等数百种复杂结构天然产物的合成,发表学术论文1000余篇。时至今日,Corey教授已逾90岁高龄,但仍旧活跃在科研一线,对化学研究的执着与赤诚始终未改变。


1990年诺贝尔化学奖得主Elias J. Corey(图片来源:参考资料[1])

除了在天然产物全合成领域有所建树,Corey教授还在有机合成方法学的研究中取得了诸多进展,开发了一系列新颖、高效的合成方法。部分有机化学反应以其名字命名收录于人名反应中,如可将酮类化合物立体选择性还原为手性二级醇的Corey-Bakshi-Shibata还原(简称CBS还原)反应、以醛作为原料合成末端炔烃的Corey-Fuchs炔烃合成反应。

 

何为 “逆合成分析”?

这种逆向思维的合成方法从剖析目标分子的化学结构入手,根据分子中不同原子间的键连方式,参考已知的化学反应及可能的反应机制,相继切断其关键化学键,由繁及简地将其分解为若干简单的小分子。这些小分子通常为天然存在或商品化的合成砌块,基于上述策略的反向过程,人们便可以设计合理的合成路线,以类似堆积木的方式获取最终结构。

 

赛默飞旗下实验室化学品品牌Thermo Scientific™拥有品类丰富的分子砌块,可长期为大家提供结构多样、质量稳定的化学品。时值八月,骄阳似火,分子砌块促销火热进行中,赛默飞化学品助你在天然产物及药物分子的合成路线推进中畅通无阻。

 

有机硼酸(酯)

有机硼酸及硼酸酯作为常见的分子砌块在有机合成反应中具有重要的应用。这类化合物毒性低,且化学性质相对稳定,在过渡金属催化剂的作用下可用作碳亲核试剂参与特定的交叉偶联反应,如大家熟知的Suzuki-Miyaura偶联、Chan-Lam偶联。

 

前者涉及使用Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2等Pd催化剂,芳香或烯基硼酸(酯)可在碱性条件下与卤代烃发生碳-碳键偶联。人们经过进一步研究,还将其底物拓展至烷基硼酸。后者通常以Cu(OAc)2作为催化剂,借助温和的氧化剂(空气、O2等)将有机硼酸(酯)与包含NH/NH2、OH、SH等杂原子基团的亲核试剂氧化偶联,实现碳-杂键的构建。目前,许多不同结构的有机硼酸(酯)已实现了商品化。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装
A14257 苯硼酸 98-80-6 98+% 10 g
B23709 4-乙烯基苯硼酸 2156-04-9 97% 5 g
H52909 3-氨基苯硼酸 30418-59-8 98% 5 g
L16088 联硼酸频那醇酯 73183-34-3 98+% 5 g
A14462 4-甲氧基苯硼酸 68938-92-1 97+% 1 g

溴代芳香烃

不同于有机硼酸(酯),溴代芳香烃是一类常见的亲电芳基化来源,在多种过渡金属催化的交叉偶联反应中都有它的身影。早年发展的碳-碳键偶联过程通常为形式上的亲核试剂与亲电试剂发生反应,如上文提到的Suzuki-Miyaura偶联以有机硼酸(酯)作为碳亲核试剂,Kumada-Corriu偶联会将其换作有机锂或格氏试剂,Negishi偶联则选择有机锌试剂。这些有机金属试剂往往需要预先制备,再与溴代芳香烃混合完成目标转化。


近年来,还原交叉偶联的概念逐步兴起,相应的研究成果也陆续登上各大化学期刊。此类反应不再依赖碳亲核试剂,两种溴代芳香烃可直接发生碳-碳键偶联。假使您也对该领域的研究感兴趣,即刻点击下单按钮,先到先得。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装
A11982 2'-溴苯乙酮 2142-69-0 99% 10 g
A11782 1-溴-2-氯苯 694-80-4 98+% 50 g
A11941 3-溴苯甲醛 3132-99-8 97% 25 g
C10747 2-溴甲苯 95-46-5 99% 100 mL
A12894 3-溴吡啶 626-55-1 98+% 25 g

有机氟化物

时至今日,谈及含氟有机化合物为何会在药物化学的研究中得到如此高度的重视早已是老生常谈。在药物分子中引入氟原子或含氟基团可改变其渗透性、代谢稳定性,调节其pKa及脂溶性,对药物分子的吸收、分布及生物靶点的相互作用造成影响,由此逐步成为药物筛选的一种常用的手段。


本次促销活动为大家挑选了形形色色的含氟分子砌块,其中不乏近二十年来讨论热度一直很高的三氟甲基。

目录编号 产品名称 CAS号 规格 包装
C13975 2,2,2-三氟乙醇 75-89-8 99.8%, extra pure 500 mL
A10173 三氟甲烷磺酸 1493-13-6 98+% 50 g
A12396 五氟苯甲酸 3132-99-8 98+% 5 g
A10635 1-溴-2-氟苯 1072-85-1 99% 100 g
A12747 六氟-2-丙醇 920-66-1 99+% 25 g

您可利用我们赛默飞化学品官网的化学品检索工具Chem dexTM查找更多想要的分子砌块,这种web应用程序还能根据反应类型查找与之相关的试剂、溶剂及催化剂,为您提供更简单、快捷的购物体验。


您还可以点击查看全部折扣货号,了解更多本期活动详情。8月16日至9月30日,输入折扣码【24Q3BD50】享低至5折折扣。

参考资料

[1] https://www.nobelprice.org/

[2] Ibraheem A. I. Mkhalid et al., C−H Activation for the Construction of C−B Bonds. Chem. Rev. 2010, 110, 890.

[3] Christiane E. I. Knappke et al., Reductive Cross-Coupling Reactions between Two Electrophiles. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6828.

[4] Sophie Purser et al., Fluorine in medicinal chemistry. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.